Russian Chemicfl Bulletin
О ЖУРНАЛЕ       
СТАТЬИ       
ПОИСК       
ДЛЯ АВТОРОВ       
КАК СВЯЗАТЬСЯ       
 
НА ГЛАВНУЮ ENGLISH VERSION

01

02

03

04

05

06

07

08

09

10

11

12

10

Год 2013, Месяц 10 (Секция Полные статьи, Страница 2150)

Спектральные свойства протонированного нафтилпиридина в присутствии циклодекстринов

В. Б. Назаров, В. Г. Авакян, М. В. Фомина, А. И. Ведерников, М. В. Алфимов, С. П. Громов

Методами электронной абсорбционной и флуоресцентной спектроскопии показано, что добавление 2-гидроксипропильных производных циклодекстринов (HP-α-CD, HP-β-CD, HP-γ-CD) в водный раствор перхлората 4-(2-нафтил)пиридиния (2) приводит к его частичному депротонированию и образованию комплекса включения 4-(2-нафтил)пиридина (1) c кавитандом. Методом ЯМР 1H-титрования исследованы стехиометрия и устойчивость комплексов включения соединений 1, 2 и перхлората 1-метил-4-(2-нафтил)пиридиния (3) с циклодекстринами и их гидроксипропильными производными (lgK = 1.5—2.7). Циклодекстрины с нейтральной формой 1 образуют более устойчивые комплексы, чем с ионными соединениями 2 и 3. Протонирование атома азота соединения 2 в водных растворах может происходить как в основном, так и в возбужденном состоянии, причем в спектре флуоресценции проявляется только его протонированная форма. Проведено квантово-химическое моделирование процессов депротонирования/протонирования, происходящих в водном растворе 2 в отсутствие и в присутствии HP-β-CD. Показано, что при добавлении в раствор 2-гидроксипропильных производных циклодекстринов наблюдается тенденция к сдвигу кислотно-основного равновесия в сторону образования депротонированной формы 1.

НАЗАД   Я хочу заказать PDF файл этой статьи за 25.00 USD

Разработка и создание сайта - Веб-студия Vinchi

© Russian Chemical Bulletin
® Vinchi Group