Russian Chemicfl Bulletin
О ЖУРНАЛЕ       
СТАТЬИ       
ПОИСК       
ДЛЯ АВТОРОВ       
КАК СВЯЗАТЬСЯ       
 
НА ГЛАВНУЮ ENGLISH VERSION

01

02

03

04

05

06

07

08

09

10

11

12

06

Год 2016, Месяц 6 (Секция Обзоры, Страница 1441)

Альтернативные механизмы электрофильного замещения в ряду азолов

Л. И. Беленький, Н. Д. Чувылкин

Представлены данные о трех механизмах ароматического электрофильного замещения в ряду азолов. Первый из них сходен с обычным механизмом присоединения–отщепления, включающим образование катионного σ!комплекса (интермедиата Уэланда). Второй механизм реализуется по схеме отщепления–присоединения и включает протонирование или образование комплекса по «пиридиновому» атому N, отщепление протона от соседнего с последним атома С и присоединение к возникшему илиду (карбену) катионоидного реагента. Предложенный авторами третий механизм способен реализоваться в случае азолов с тремя и двумя атомами N пиридинового типа. Он не требует предварительного N-протонирования или комплексообразования и осуществляется благодаря сильному электроноакцепторному эффекту нескольких «пиридиновых» атомов, что приводит в мягких условиях к CH-депротонированию и завершающему взаимодействию возникшего карбаниона с катионом.

НАЗАД   Я хочу заказать PDF файл этой статьи за 25.00 USD

Разработка и создание сайта - Веб-студия Vinchi

© Russian Chemical Bulletin
® Vinchi Group