01

02

03

04

05

06

07

08

09

10

11

12

10

Год 2024, Месяц 10 (Секция Полные статьи, Страница 2910)

Аллилборирование альдегидов ряда азола: энантиоселективный синтез гомоаллиловых спиртов азольного ряда и пересмотр механизма энантиоселективности

О. А. Михайлов, М. Е. Гурский, Е. Ш. Сайгитбаталова, Л. З. Латыпова, Д. П. Герасимова, О. А. Лодочникова, А. Р. Курбангалиева, И. Д. Гриднев

Аллилборированием альдегидов ряда 1,2,3-триазола и пиразола триаллилбораном и 2,4-пентадиенил(дипропил)бораном в мягких условиях с высоким выходом получены соответствующие новые гомо- и дигомоаллиловые спирты, которые можно использовать для дальнейшей модификации боковой цепи в молекулах производных диазола и триазола. Энантиоселективное аллилборирование альдегидов триазола (+)-В-аллилдиизопинокамфеилбораном позволило синтезировать оптически активные R(+)-гомоаллиловые спирты с хорошими выходами и 80—93% ее. На основании квантово-химических расчетов методом DFT и данных рентгеноструктурного анализа установлена R-конфигурация продуктов реакции. Показано, что стереоселективность контролируется стабилизирующими нековалентными, а не внутримолекулярными отталкивающими взаимодействиями, как полагали ранее.

НАЗАД   Я хочу заказать PDF файл этой статьи за 25.00 USD