01

02

03

04

05

06

07

08

09

10

11

12

03

Год 2025, Месяц 3 (Секция Полные статьи, Страница 755)

Реакции кетонов пиридинового ряда с дициклопентилцинком

Л. З. Латыпова, Е. Ш. Сайгитбаталова, О. А. Михайлов, Н. С. Чарушин, А. А. Загидуллин, А. Р. Курбангалиева, И. Д. Гриднев

Механизм спонтанного возникновения хиральности остается до сих пор не изученным, а соединения со структурой, заметно отличающейся от известных субстратов Соаи, не найдены. Обнаруженная ранее высокая селективность восстановления 3-ацетилпиридина дициклопентилцинком в присутствии катализатора позволила расширить круг кетонов пиридинового ряда. В работе исследовано взаимодействие производных 2- и 3-пиридинилкетонов с дициклопентилцинком в отсутствие и в присутствии хирального катализатора. Показано, что все кетоны восстанавливаются цинкорганическим реагентом до соответствующих вторичных спиртов. Небольшая энантиоселективность наблюдалась лишь в реакции производного 3-ацетилпиридина, проводимой в присутствии хирального аминоспирта (ее 28%). Для объяснения стереоселективности восстановления 3-ацетилпиридина привлечены квантово-химические расчеты.

НАЗАД   Я хочу заказать PDF файл этой статьи за 25.00 USD